Eastwood waagde zich voor deze film aan iets wat mijlenver van zijn stoere imago lag: een musical. Gebaseerd op een Broadway-show, vertelt de film het verhaal van een goudzoeker verwikkeld in een ongemakkelijke liefdesdriehoek. Al snel bleek dat dit genre hem totaal niet lag.
Bijzondere insteek
Critici en fans vonden het idee van Eastwood als zingende cowboy op zijn zachtst gezegd merkwaardig. Zijn vocale prestaties werden neergesabeld, en ook Eastwood zelf was bepaald niet onder de indruk van zijn eigen zang. "Wat ik daar deed, was eigenlijk geen zingen," gaf hij later toe.
De acteur nam de rol aan omdat het oorspronkelijke script hem aansprak. Hij had gehoopt op een ruige musical met dramatische lagen, maar volgens Eastwood werd het verhaal tijdens de productie "veel lichter" gemaakt en verloor het alle diepgang die hem initieel aantrok.
Lastige productie
De opnameperiode duurde lang en was voor Eastwood verre van aangenaam. In interviews noemde hij het "geen prettige ervaring", en schaarde hij de film uiteindelijk bij zijn minst favoriete ooit. En dat zegt wat, gezien zijn lange en gevarieerde carrière.
Paint Your Wagon had wel een indrukwekkende cast, waaronder Lee Marvin en Jean Seberg. Toch wist zelfs dat het publiek niet te overtuigen. De film werd met een budget van zo'n $20 miljoen een matig succes en verdween snel uit het collectieve geheugen.
Wijze les
Eastwood leerde zijn les. Hoewel hij altijd een liefde voor muziek heeft gehad (zijn vader was zanger) zou hij daarna nooit meer in een musical meespelen. "Ik was gek genoeg om het te proberen," zei hij later met een wrange glimlach.