In 1952 accepteerde hij daarom een rol in Meet Danny Wilson, een muzikale film over een zanger wiens carrière instort na een schandaal. De film weerspiegelde pijnlijk zijn eigen situatie, en het filmen verliep allesbehalve soepel, vooral vanwege de spanningen tussen Sinatra en zijn tegenspeelster Shelley Winters.
Interne spanningen
Winters, bekend van A Place in the Sun, was niet onder de indruk van Sinatra's humeurige gedrag op de set. Ze was niet bang voor confrontaties, en dat leidde tot flinke verbale en fysieke uitbarstingen tussen de twee. Tijdens een nachtelijke opname liep het volledig uit de hand.
Volgens Winters' memoires barstte Sinatra in woede uit, waarop zij hem sloeg. Hij verliet woedend de set, zonder iets terug te doen. Op een ander moment gooide ze zelfs een metalen bedpan naar zijn hoofd, nadat hij haar op de set had geïrriteerd met een geïmproviseerde belediging.
Productieproblemen
De bedpan raakte doel, en de productie werd onmiddellijk stilgelegd. Het leek er even op dat de film niet voltooid zou worden. Maar Sinatra's ex-vrouw Nancy belde Winters met het verzoek het project af te maken, voor de toekomst van zijn kinderen en zijn carrière.
Winters gaf uiteindelijk toe, en de film werd alsnog afgerond. Meet Danny Wilson, geregisseerd door Joseph Pevney, flopte aan de kassa en bracht weinig op. Sinatra zat financieel nog steeds aan de grond, en zijn contract bij Columbia Records hing aan een zijden draadje.
Later succes
Pas in 1953, met zijn Oscar-winnende rol in From Here to Eternity, wist Sinatra zijn carrière te redden. Maar zijn wrok tegenover Winters bleef. In zijn wekelijkse tv-show besloot hij zijn aversie publiekelijk te ventileren, door af te sluiten met: "Twee woorden: Shelley Winters."