Rhames zal Sam vertolken, een statige, nobele kelner die als vaderfiguur optreedt voor de jonge Hally (acteur Freddie Highmore uit Finding Neverland). De Zuid-Afrikaan Patrick Mofokeng speelt de rol van Willie, een jonge, meer luchthartige ober die zich voorbereidt op een wedstrijd ballroomdansen.
Acteur Lonny Price (Dirty Dancing) maakt met Master Harold... and the Boys zijn debuut als regisseur. Price speelde Hally in het originele Broadway-stuk; Danny Glover was toen zijn tegenspeler. De film wordt op locatie gedraaid in Zuid-Afrika.