DiCaprio zit al sinds 2010 aan het project vast, terwijl De Niro kort geleden pas instapte. Legacy of Secrecy wordt gebaseerd op het gelijknamige boek van Lamar Waldron en Thom Hartmann, waarin maffiabaas Carlos Marcello (De Niro) tegenover FBI informant Jack van Laningham (DiCaprio) toegeeft dat hij achter de moord op president John F. Kennedy zat.
Legacy of Secrecy is overigens niet het enige project over de moord op JFK dat momenteel in de maak is. Tom Hanks en Gary Goetzman zijn al een tijdje bezig met Parkland, genoemd naar het ziekenhuis waar Kennedy dood werd verklaard. Verder tekende Cate Blanchett onlangs voor David Mamets thriller Blackbird, een film over een vrouw die denkt dat haar grootvader betrokken was bij de moord op de president.