In 2011 speelde Charlie Sheen het klaar om zijn Two and a Half Men-baas uit te schelden, waardoor hij zijn biezen kon pakken. Men wilde echter met de serie doorgaan en zochten weldra voor een substitutie. Het werd uiteindelijk Ashton Kutcher. Jon Cryer, die Sheens broer in de televisieserie speelde, onthulde in zijn memoires So That Happened dat hun rendez-vous een tikkeltje problematisch uitpakte. Cryer wist niet hoe hij met Kutcher om moest gaan, aangezien ze allebei met dezelfde vrouw waren uitgegaan: Demi Moore.

Alhoewel Kutchers huwelijk met Moore al enkele jaren voorbij is, waren de twee nog bij elkaar toen Kutcher aan de sitcom ging beginnen. Cryer vertelde: "Het was voor mij gênant, omdat ik niet wist of zij aan Ashton had verteld dat we vroeger uit waren gegaan. Tijdens onze eerste meeting probeerden we te achterhalen of we chemie voor de show hadden. En ik keek hem heel de tijd aan, wachtend totdat hij het zou onthullen."

Cryer en Moore speelden in de 1984 romantische komedie No Small Affair. Dat leidde naar een romantische relatie. "Het was ongemakkelijk omdat zij en ik datete toen hij zeven was. Dat was een fijn aspect," grapte hij. "Dit vond plaats rondom de gekte met Charlie Sheen en men op zoek was naar een andere acteur om over te nemen. Daarom hadden we een ontmoeting, om te zien hoe dat zou gaan."

De 49-jarige komediant maakte bekend dat hij nerveus was tijdens hun eerste ontmoeting. "Elke keer wanneer hij een grap maakte, lachte ik ongemakkelijk. 'Ha, ha, ha! Dat is een geweldige grap! Want we zijn oude vrienden, toch? Het is niet alsof ik met je vrouw heb gedatet!' Het was heel erg ongemakkelijk." Uiteindelijk maakte hij van een mug een olifant. "Maar aan het einde zei hij: 'Ze heeft het me verteld. Het is in orde. Maak je er niet druk om.'"

Kutcher en Moore waren van 2005 tot aan 2013 getrouwd, hoewel het koppel in 2011 een punt achter de relatie zette.