Haïti werd begin 2010 door een zware aardbeving getroffen. Meer dan honderdduizend mensen overleefden de natuurramp niet en anderhalf miljoen inwoners verloren hun huis. Eind september dit jaar werd de eilandstaat in de Caribische Zee ook het slachtoffer van orkaan Matthew, welke nog eens duizend slachtoffers opeiste. Sean Penn zette zich zes jaar geleden volledig in om Haïti te helpen. Jaarlijks organiseert hij het Help Haïti Home Gala om geld op te brengen, maar dit gaat lastiger dan hij dacht.
Toegegeven, dit jaar haalde het evenement 6 miljoen dollar op, maar volgens Penn (56 jaar) zijn de gasten behoorlijk gierig. In gesprek met Haute Living onthulde hij dat. "Er zijn een aantal buitengewone mensen die komen, maar dan zit je uiteindelijk met een kamer vol mensen die niets doneren. Ze komen eten, kijken, luisteren naar de muziek, maar om eerlijk te zijn denk ik niet dat er iemand in die ruimte is die geen 25 dollar kan afstaan. Ik verwonder me altijd over dat feit."
Destijds had de acteur een reis van twee weken gepland om te helpen met het verspreiden van medicijnen. Uiteindelijk bleef Penn negen maanden. "Iemand vertelde me niet langer dan drie maanden in een rampgebied te verblijven zonder tussendoor weken vrij te nemen. Ik beging de vergissing om niet naar het advies te luisteren. Ik werd er een beetje gek van."