Financiële problemen, artistieke risico's en zelfs meerdere faillissementen tekenden zijn latere jaren. Coppola bleef echter koppig zijn eigen visie volgen, zelfs wanneer dat hem miljoenen kostte en zijn reputatie onder druk zette binnen de filmindustrie.
Nieuw succes
Na The Godfather Part III, dat hij vooral uit geldnood maakte, leek Coppola zijn vorm terug te vinden met Bram Stoker's Dracula. De film werd een groot commercieel succes en bracht wereldwijd meer dan 215 miljoen dollar op bij een budget van ongeveer 40 miljoen.
Dat herwonnen vertrouwen verdampte echter snel met Jack uit 1996. De film, met Robin Williams in de hoofdrol, vertelt het verhaal van een jongen die vier keer zo snel veroudert, maar emotioneel een kind blijft. Het publiek wist niet wat het ermee aan moest.
Harde kritieken
Critici waren meedogenloos en ook commercieel stelde Jack teleur. Coppola werd openlijk bespot en bekritiseerd, maar weigerde afstand te nemen van zijn werk. Hij noemde de film "lief en amusant" en begreep niet waarom de haat zo groot was.
Volgens Coppola lag het probleem vooral in het genre. Na jaren van zware, volwassen drama's werd een sentimentele familiefilm simpelweg niet geaccepteerd van een regisseur met zijn naam en status, hoe oprecht de intenties ook waren.
Terugkeer
Zelfs scenarioschrijver Gary Nadeau vreesde dat de film carrières zou ruïneren. Coppola herstelde zich echter met The Rainmaker, een degelijke John Grisham-verfilming die liet zien dat zijn talent niet verdwenen was.