Regisseur Todd Phillips staat bekend om zijn R-rated komedies zoals de The Hangover films en Old School. Het lijkt erop dat hij nu eens een keertje iets anders wil proberen aangezien hij in gesprek is voor The Gambler, een remake van de gelijknamige dramafilm uit 1974 met in de hoofdrol James Caan. Phillips neemt de teugels over van Martin Scorsese, die de film op een bepaald moment nog wilde maken met Leonardo DiCaprio.

The Gambler gaat over een docent op de UCLA, die kampt met een destructieve gokverslaving. Zijn schulden blijven toenemen en hij krijgt gangsters achter zich aan. James Toback, scenarist van het origineel, is niet bepaald blij met de remake. Producent Irvin Winkler, daarentegen, zal ook de herziening gaan produceren. William Monahan (The Departed) verzorgt het scenario.