Dat het niet lekker loopt tussen Jennifer Lopez en Matt Damon, is bekend. J.Lo is verloofd met Ben Affleck, de beste vriend van Damon, en daar lijkt Damon niet helemaal achter te staan. La Lopez heeft daarom de geplande bruiloft al uitgesteld, die oorspronkelijk op Valentijnsdag zou plaatsvinden. Al vanaf het begin is J.Lo jaloers op Odessa Whitmire, de verloofde van Damon. Zij is namelijk de persoonlijke assistent van Affleck. Een bron vertelt aan de Amerikaanse showbizz-site Page Six: 'Odessa woonde in Bens huis als zijn assistente en Jennifer vond dat maar niks. Ze vroeg Ben of Odessa niet kon verhuizen.' Whitmore beëindigde vervolgens de werkrelatie met Affleck. Een woordvoerder van Affleck zegt echter: 'Ik denk dat Odessa al vertrok voordat Ben Jennifer leerde kennen.' In elk geval laat Damon merken niet gelukkig te zijn met de verloofde van zijn beste vriend.