Churchill bleef twee niet opeenvolgende termijnen aan als premier. In Captain of the Gate wordt aandacht besteed aan de jaren waarin hij de macht verwierf en de daarop volgende Tweede Wereldoorlog.
Het is niet de eerste keer dat iemand Churchill speelt. In The King's Speech (2010) werd hij neergezet door Timothy Spall en Rod Taylor speelde de premier in Quentin Tarantino's Inglourious Basterds (2009).