De vrolijke Pee-Wee Herman zal in de toekomst weer te zien zijn, namelijk in een speelfilm genaamd Pee-Wee’s Big Holiday. Netflix heeft aangekondigd dat de opnames in maart van start zullen gaan en dat de film later in het jaar zal uitkomen. Paul Reubens keert terug als Pee-Wee en zal samen met o.a. Judd Apatow optreden als producent. John Lee (Inside Amy Schumer, Broad City) neemt de regie voor z'n rekening.

In Pee-Wee’s Big Holiday, geschreven door Reubens en Paul Rust (Arrested Development), besluit Pee-Wee na een ontmoeting met een mysterieuze vreemdeling voor de eerste keer in z'n leven op vakantie te gaan. Dit levert een episch verhaal op over vriendschap en het lot.