Momenteel heeft hij veel tijd achter de camera doorgebracht, maar als het aan Sean Penn ligt zal dit de aankomende tijd weer gaan veranderen. De acteur en regisseur wil weer meer gaan acteren.
Volgens Sean zou regisseren te veel tijd kosten en deze tijd brengt hij veel liever met zijn dierbaren door. "Het regisseren van een film kost, met alles wat er bij komt kijken, toch al gauw twee jaar van je leven. Daarom zou ik nooit echt stoppen met acteren."
Charlize Theron, waar Sean al enige tijd een relatie mee heeft, probeert hij ook zoveel mogelijk bij zijn projecten te betrekken. "Haar expertise gaat veel verder dan acteren. Zij heeft ook ervaring als filmproducent om maar eens wat te noemen. Charlize is een multitalent, zij is de droom van iedere regisseur."