Na een mislukt huwelijk met actrice Reese Witherspoon gaat Ryan Phillippe het opnieuw proberen. Vrienden van Phillippe's vriendin, Paulina Slagter (24 jaar), onthulden dat ze met een verlovingsring rondloopt, iets wat bevestigd is middels een foto waarop de twee poseren. De 40-jarige Cruel Intentions-acteur zou tijdens de Kerstdagen om haar hand hebben gevraagd.

Phillippe en Slagter leerden elkaar in 2011 kennen. Slagter is een rechtenstudente die op Stanford zit. In een interview met radiopresentator Howard Stern vertelde de acteur over zijn verloofde: "Ze is geweldig. Wanneer mensen haar zien maken ze uitspraken dat ze een model zou kunnen zijn, terwijl ze eigenlijk rechten studeert. Wat ik daar geweldig aan vind is dat naar mate je ouder wordt, bepaalde onderwerpen belangrijker voor je worden. Momenteel ben ik heel erg betrokken bij problemen met burgerrechten. Om samen met een vrouw te zijn, die een effect kan hebben op het juridisch domein, is prachtig."

Zoals boven vermeldt wordt het Phillippe's tweede huwelijk, mits alles goed verloopt. Samen met Reese Witherspoon heeft hij twee kinderen, de 16-jarige Ava en de 12-jarige Deacon. De acteur heeft ook nog een derde nakomeling met een oude vlam, Alexis Knapp. Zij kregen samen in 2011 dochter Kai.