Roadside Attractions komt met onderstaande trailer van Southside with You, een film over Barack Obama's eerste afspraakje in Chicago in 1989. De toenmalige president in spe wordt gespeeld door Parker Sawyers en de rol van Michelle Robinson staat op naam van Tika Sumpter. De film wordt vergeleken met de film Before Sunrise (1995) en als je de trailer eenmaal ziet, begrijp je waarschijnlijk wel waar dit vandaan komt.

In Southside with You is Obama nog een jonge medewerker van een advocatenkantoor in Chicago. In 1989 spendeert hij een hele zomerdag met advocate Michelle Robinson, de vrouw die later zijn echtgenote zou worden. Ze gaan samen naar het Art Institute of Chicago, bezoeken de bioscoop voor Spike Lee’s Do the Right Thing en staan uiteindelijk voor het eerst te zoenen bij een ijskraam.