Gilbert begon ooit als kindacteur, maar kon in 1939 als assistent van Alfred Hitchcock ook achter de camera werken. Hij werkte toen mee aan de verfilming van het boek Jamaica Inn en wist daarna verschillende banen te krijgen waarmee hij steeds bekender werd in de regiewereld.
In totaal regisseerde hij veertig films, waaronder Alfie (1966), dat een hoofdrol voor een jonge Michael Caine had en een Oscar-nominatie scoorde. Later maakte Gilbeert drie Bond-films, namelijk You Only Live Twice, The Spy Who Loved Me en Moonraker. Hij wist iets nieuws naar de franchise te brengen, vooral in de laatste film, toen de franchise toch al enigszins in herhaling van thema's en plotpunten beland was.
Gilbert overleed op 97-jarige leeftijd.