Haar bekendste rol is die van Melanie in Gone with the Wind, dat recent weer veel in het nieuws geweest is. Als nette, maar eigenwijze jongedame werd ze onsterfelijk in Hollywood. Voor deze rol ontving ze dan ook haar eerste Oscarnominatie, een prijs die ze uiteindelijk twee keer zou winnen.
Aantrekkingskracht
Daarnaast staat De Havilland bekend als de belangrijkste tegenspeelster van Errol Flynn. In de jaren dertig en veertig werden de twee regelmatig aan elkaar gekoppeld. Dat begon met de legendarische piratenfilm Captain Blood.
Hun aantrekkingskracht spatte van het doek, dus waren ze ook als geliefden te zien in avonturenfilm The Adventures of Robin Hood en de westerns Dodge City en They Died with Their Boots On.
De Havilland Law
Olivia Mary de Havilland werd op 1 juli 1916 geboren in Tokio, Japan. Naast een prachtige filmcarrière liet ze nog een ander belangrijk element achter in Hollywood. Zij was namelijk verantwoordelijk voor de 'De Havilland Law'. In de jaren twintig, dertig en veertig stonden acteurs vaak jaren onder contract bij een filmstudio.
Die waren zo machtig dat een contract van 7 jaar betekende dat je effectief 7 jaar moest werken. Tussenliggende periodes werden niet meegerekend, waardoor contracten soms wel twee keer zo lang werden. De Havilland pikte dat niet, klaagde Warner Bros. aan en won de zaak. Vanaf dat moment golden contracten gewoon per kalenderjaar.