Simon Pegg (Shaun of the Dead) neemt de hoofdrol op zich van de Britse schrijver Toby Young in de verfilming van diens bestseller How to Lose Friends and Alienate People. Toby doet daarin zijn rampzalige ervaringen als redacteur voor de Vanity Fair in New York uit de doeken, waarbij hij beroemdheden paait, indruk probeert te maken op supermodellen en tegelijkertijd het ego van zijn baas streelt.

De film wordt het regiedebuut voor Robert Weide, hij werd bekend door het regisseren van de televisieserie Curb Your Enthusiasm.