Die grote kans diende zich aan met Driving Miss Daisy, gebaseerd op het toneelstuk van Alfred Uhry. Freeman speelde chauffeur Hoke Colburn naast Jessica Tandy, wat hem een Oscarnominatie opleverde.
Succes
De film, geregisseerd door Bruce Beresford, won in 1990 de Oscar voor Beste Film. Met een relatief bescheiden budget groeide het drama uit tot een commercieel succes en bracht het wereldwijd meer dan 140 miljoen dollar op.
Het verhaal over de relatie tussen een oudere, koppige weduwe en haar chauffeur raakte een snaar bij het publiek. Toch klonk er ook kritiek dat de film maatschappelijke thema's rond racisme te veilig en geruststellend behandelde.
Onderliggend probleem
Voor Freeman zat het probleem dieper. Hij noemde de rol later een "grote fout", omdat het personage van de wijze, waardige oudere man aan hem bleef kleven. Volgens hem bepaalde dat imago jarenlang hoe filmmakers en publiek hem zagen.
Na Driving Miss Daisy werd hij steeds vaker ingezet als verteller of moreel kompas. Denk aan The Shawshank Redemption, waarin zijn rustige stem en bedachtzame uitstraling centraal stonden.
Grootste prestatie
Met zijn Oscarwinnende rol in Million Dollar Baby onderstreepte hij definitief zijn klasse. Hoewel Driving Miss Daisy hem erkenning bracht, werkte Freeman hard om te tonen dat hij veel meer was dan dat ene archetype.