Met twijfelachtige titels als Gigli, Paycheck en Surviving Christmas ontving de carrière van Ben Affleck een harde dreun. Critici begrepen niet echt waar het misging. Inmiddels maakt het voor velen niets meer uit, want Affleck heeft zichzelf in een gewilde regisseur (en bijwijlen acteur) gekneed. De door hem geregisseerde The Town en Argo kregen allebei bijvoorbeeld veel lof. Matt Damon heeft nu een boekje opengedaan tegenover The Hollywood Reporter over de lastige tijd die zijn vriend toentertijd ervoer.

"Er is niemand die zo verkeerd begrepen is. Het negatieve imago dat hij tien jaar geleden bezat kon niet verder van de waarheid verwijderd zijn. Het was alsof hij alleen maar bepaalde rollen kreeg, omdat hij een soort talentloze leeghoofd was, gedurende zijn relatie met Jennifer Lopez. Hij werd als een persoon gecast die hij niet was. Het was echt pijnlijk. Pijnlijk om zijn vriend te zijn, want het was niet eerlijk. Als je het mij vraagt, begreep niemand hem echt. En tijdens zijn carrière klom hij van de voet tot aan de top van de berg. Verder dan waar sommigen van ons ooit geweest zijn."

Hoewel de 44-jarige Damon het niet specifiek aanduidt, vermoedt hij wel dat zijn vriend dankzij de media een minderwaardige reputatie kreeg vanwege zijn romance met de zangeres. De twee waren destijds een aanzienlijk koppel. Hun liefdesbetrekking duurde 18 maanden, van 2002 tot 2004. Een verloving was ook in rotatie, met hun oog op een trouwerij in 2003. Deze werd echter uitgesteld vanwege de buitensporige aandacht die de media aan het evenement schonk.